Tommy Hilfiger com seus 62 anos, mostra um pouco de sua intimidade na sua bela casa de veraneio em Greenwich, CT, com sua bela esposa, Dee. Com obras a todo vapor durante os últimos meses, o casal tem dado prioridade para a propriedade Round Hill, e corre com a obra para ser concluída até as férias.Com a vida corrida ainda teve um tempo para ser capa da revista americana Haute Living.
Tommy com seu jeito espontaneo e hospitaleiro oferece bolos e café para quem chega em sua casa, gosta de ter um tempo para brincar com o seu filho de 4 anos de idade, Sebastian. Ele é o retrato perfeito de um bom anfitrião. Guarda também uma rara Mercedes-Benz 280SL e um Enzo Ferrari, um barco ancorado no porto de Greenwich, tembém faz parte do seu cantinho para descançar.